Huấn luyện viên của Tottenham Hotspur, Mauricio Pochettino đã nói "Khi chúng tôi nói về các tiền vệ - bởi vì bạn thích sử dụng các tiền vệ người Tây Ban Nha như Xavi và (Andres) Iniesta - anh ấy thích kiểu cầu thủ này", phong cách của Winks là "hoàn toàn khác với các tiền vệ khác của chúng tôi như Victor Wanyama, Eric Dier, Mousa Dembélé và Moussa Sissoko. Anh ấy có những phẩm chất hoàn toàn khác biệt để bổ sung cho đội bóng ". Talksport nhận xét rằng sau bước đột phá của mình cho câu lạc bộ và quốc gia, Winks "được coi là người tạo ra sự khác biệt tiềm năng cho Tam Sư do kỹ năng rất riêng của anh ấy", Winks thường được so sánh với các tiền vệ nước ngoài thay vì người Anh.

Tiền vệ cũ của Anh và Spurs, Daniel Murphy, nói vào tháng 9 năm 2018 rằng đội tuyển Anh nên được xây dựng xung quanh Winks, trích dẫn màn trình diễn của anh ấy cho Tottenham trong trận đấu với Real Madrid ở vòng bảng 2017 UEFA Champions League 2017/18 là bằng chứng: "Người mà tôi nghĩ có khả năng, hơn bất kỳ ai khác tôi từng thấy, là [Harry] Winks. Những gì anh ấy thể hiện trong trận đấu đó ở Madrid, trong cả hai trận đấu khi anh ấy sung sức và ở đó là sự tự tin và khả năng chuyền bóng. Qua người khi bóng trong chân anh ấy vừa có kỷ luật vừa có sự pha trộn với tài năng của một tiền vệ mà bạn cần [...] đối với tôi, Winks là một trong những tiền vệ hay nhất tôi từng thấy khi anh ấy ở đó - anh ấy khá toàn diện." Ben Pearce của ESPN FC phát biểu vào năm 2018: " Nước Anh vẫn đang rất nhớ một cầu thủ kiến thiết [...] Những người tự hỏi ai có thể lấp đầy khoảng trống đó rõ ràng đã quên mất Winks, người rất giỏi trong việc giữ bóng chắc với những đường chuyền nhanh, ngắn ".